Реклама на сайте (разместить):



Реклама и пожертвования позволяют нам быть независимыми!

Анилин

Материал из Викизнание
Перейти к: навигация, поиск

Анилин (фениламин, бензидам, амидобензол) C6H5NH2 представляет органическое основание, играющее чрезвычайно важную роль в новейшей химии и хим. технологии как с научной, так и с промышленной стороны, так как вещество это является исходным материалом при искусственном получении анилиновых красок. Унфердорбен, химик в Даме (Саксония), нашел в 1826 г. между продуктами сухой перегонки. индиго маслообразное вещество, названное им кристаллином. Несколько лет спустя Рунге в Берлине открыл в каменноугольном дегте соединение, дающее с хлорной известью фиолетовое окрашивание. Основываясь на этом последнем свойстве, он дал ему название цианола (голубого масла). Позднее академик Фрицше в Петербурге изучал продукты, получающиеся при действии едкого кали на индиго, и нашел при этом маслообразное вещество с основными свойствами, которое назвал анилином от португальского названия индиго - "Anil". Наконец, в 1842 г. знаменитому русскому химику Н. Н. Зинину удалось из бензола (бензина), заключающегося в каменноугольном дегте, получить, переходя через восстановление нитробензола, маслообразное тело щелочного характера, названное им бензидамом. В 1843 г. А. Гофман показал, что четыре тела, кристаллин, цианол, анилин и бензидам, тождественны между собою, но право гражданства утвердилось только за названием "анилин", исходной же реакцией его получения и доныне остается классическое открытие праотца русских химиков, Зинина. После того как трудами Перкина, Гофмана, Вергена и др. в 1856-59 гг. были выработаны условия и способы фабрикации анилиновых красок, мало-помалу явились заводские способы получения А., причем производство его скоро достигло таких размеров, что в 1879 г. ежедневная добыча в Германии равнялась 9000 килог., во Франции - от 5 до 6000 килог. и в Англии - 2500 килог. При получении А. поступают следующим образом: бензол (см. это сл.), жидкий углеводород, получающийся при перегонке каменноугольного дегтя, переводится обработкой дымящейся азотной кислотой в нитробензол, известный в парфюмерии под именем мирабановой эссенции, или мирабанового масла. Полученный таким образом нитробензол переводят в А. по способу французского химика Бешана, обработкой железными стружками и уксусной кислотой и последующей перегонкой с известью. В чистом виде А. представляет прозрачную, бесцветную, маслообразную жидкость с характерным слабоароматическим запахом и жгучим вкусом; он немного тяжелее воды (уд. вес при 0° - 1,0361), кипит при 182°, растворим в воде, а со спиртом, эфиром и т. д. смешивается во всех пропорциях. А. обладает хотя не весьма сильными, но все-таки ядовитыми свойствами. Служащий для производства красок анилин не представляет чистого соединения, а смесь его с другим основанием - толуидином С 6H4(CH3)NH2. А. и его производные (метил-, этил-, фениланилины и др.) дают при действии некоторых химических агентов красящие вещества, назыв. анилиновыми красками (см. Краски). А. по своим превращениям является близким аналогом аминов; следуя общей номенклатуре, это - фениламин C 6H5NH2. Но в силу содержания бензольного остатка А. вместе со своими гомологами и аналогами (толуидины, ксилидины и т. п.) обладает и многими характерными особенностями, из коих главное - это менее резко выраженные основные свойства аммиачного типа. Соли его с органическими кислотами непрочны, но разложение под влиянием температуры совершается главным образом не на кислоту и свободное основание, а на воду и анилиды; напр. уксуснокислая соль анилина C 6H5NH2-C2H4O2 легко распадается на H 2 O и ацетанилид C 6H5NH(C2H3O).Анилин, CeH5NH2,- органическое соединение, простейший представитель класса ароматических аминов. А. (аминобензол, амидобеызол, фениламин) представляет собой бензол, в к-ром один атом водорода замещён аминогруппой.

А. впервые получен в 1826 при сухой перегонке индиго (см.) и назван кристаллином. Крупнейшее знячение для исследования методов получения А. и его синтеза имели работы русских учёных. В 1840 русский химик Ю. Ф. фрицше, действуя едкой щёлочью на индиго, получил вещество, которое назвал А. (от араб, afi-nil - индиго). В 1842 русский химик Н. Н. Зинин (см.) восстановлением нитробензола синтезировал А. и назвал его бензидамом. Благодаря простоте реакции, доступности нитробензола, легко получаемого нитрованием бензола, к-рый выделяют в больших количествах из каменноугольной смолы, синтез Зинина сделал возможным производство дешёвого А. в больших масштабах. Этот и другие связанные с ним синтезы Зинина оказали решающие влияние на всё развитие органического синтеза: А. стал исходным продуктом лабораторного и промышленного получения многих органических веществ и в первую очередь синтетических красителей (см.).

А. - бесцветная малорастворимая в воде жидкость (ок. 3,5%) со слабым ароматическим запахом; *°кмп. 184,4°; 1°пл. - 6°. Со спиртом, эфиром и бензолом смешивается во всех отношениях. При действии воздуха быстро темнеет, Вдыхание значительных количеств паров А. вызывает отравление,

А. - одно из важнейших органич, веществ. Из многочисленных реакций А. и его производных особое значение имеет реакция с азотистой кислотой, т. н. диааотиронание (см.). Реакции между получающимися при этом диааосоединениями (см.) и производными анилина (так называемые реакции азосочетания) являются основным способом производства большинства органических красителей. При нагревании А с органическими кислотами образуются анилиды, напр, ацетанилид C,H5NHOCH., или антифебрин, применяемый как жаропонижающее средство. Окислением А. получают распространённый краситель - чёрный А. и тёмнозелёную краску эмеральдин.

Основной метод производства А. - восстановление нитробензола нагреванием с чугунной стружкой и соляной кислотой, идущее по уравнению:

Образующееся хлористое железо действует как катализатор, и реакция практически протекает так:

4C«H1NO, + 9Fe+4II,O = 4C.H6NIIt+3Fe,Oi.

Для производства А. солёную воду, соляную кислоту и очищенную от ржавчины чугунную стружку загружают в специальный аппарат-редуктор, представляющий собой котёл из сварного железа или из чугуна, и в течение 5 - 6 час. при 60° малыми порциями добавляют нитробензол. Затем жидкость нагревают до кипения. По окончании реакции массу нейтрализуют известью с прибавлением поваренной соли, дают отстояться, всплывший А. сливают и подвергают для очистки перегонке с подяыым паром. Слой А. отделяют, а водный слой,

содержащий до 5% А., идёт на питание котла, обслуживающего перегонку с водяным паром. Перегнанный А. является готовым продуктом. В последнее время предложено много способов получения А. в парообразном состоянии с применением в качестве катализатора никеля, меди, кобальта, железа, платины.

Для нек-рых целей (производство дифениламина, ситцепечатание) требуется солянокислый А.., т. н. анилиновая соль. Для получения её А. смешивают на холоду с соляной кислотой, образовавшиеся кристаллы центрифугируют и сушат при низкой температуре на свинцовых противнях. Маточный раствор частью идёт для разбавления массы при следующей загрузке, частью нейтрализуется известковым молоком и перегоняется для извлечения неиспользованного А.

Так как А. ядовит, то при работе с ним необходимы максимальная механизация производства, усиленная вентиляция и другие профилактические меры.

А. имеет весьма важное значение, т. к. служит исходным материалом для получения анилиновых красителей, фармацевтических препаратов, нрояни-телей для фотографии и др.

Лит.: Арбузов А. Е., Краткий очерк развития органической химии в России, М.-Л., 1948; Пора lift о ш и ц А.Е., К столетию синтеза анилина, «Журнал прикладной химии», 1942, т. 15, вып. 6; е г о же. Научное и техническое значение работ Н. Н. Зинина по восстановлению нитросоединений, «Успехи химии», 1943, т. 12, вып. 2; К а р р е р П., Курс органической химии, пер. с нем., М.. 1938.


Требуется проверка викификации!
Шаблон:Проверить источники


Статья из Большой советской энциклопедии

Эта статья подлежит модернизации и корректировке!

Если Вы заметили неточность — Вы можете исправить её с помощью ссылки редактировать (или править) на этой странице.


Требуется сведение текстов!

Эта статья фактически состоит из нескольких не связанных между собой фрагментов. Требуется исправить ее так, чтобы она была однородной! Вы можете сделать это с помощью ссылки редактировать или править.

(в этой статье не хватает wiki-ссылок)

Статью можно улучшить?
✍ Редактировать 💸 Спонсировать 🔔 Подписаться 📩 Переслать 💬 Обсудить
Позвать друзей
Вам также может быть интересно: